Tra le innumerevoli guerre che Carlomagno ha combattuto e vinto contro Bavari, Frisoni, Slavi, Avari, Bretoni, Longobardi, quelle contro gli Arabi occupano, nella storia dell'imperatore dei franchi, relativamente poco posto; invece, nella letteratura, s'ingigantirono riempiendo le pagine di biblioteche intere. Per rintracciare le origini di questa straordinaria proliferazione mitologica, si suole rifarsi a un episodio storico oscuro e sfortunato: nel 778 Carlomagno tentò una spedizione per espugnare Saragozza, ma fu rapidamente costretto alla ritirata. La retroguardia franca fu attaccata e sconfitta presso Roncisvalle. Le cronache riportano tra i nomi dei dignitari uccisi quello di Hruodlandus.

 

La Chanson de Roland  fu scritta, in effetti, soltanto tre secoli dopo la storica disfatta, da un autore sconosciuto di cui appare il nome nell' ultimo verso del poema: Turoldo. Siamo all'epoca della prima crociata e l'Europa è pervasa dallo spirito della Guerra Santa che contrappone mondo cristiano e mondo musulmano. Non sappiamo se Turoldo abbia attinto ad una tradizione già affermata, cioè se la leggenda di Roncisvalle facesse parte del repertorio dei trovieri. Certo è che una lunga tradizione nasce con la Chanson de Roland  e immensa sarà la diffusione che le gesta dei paladini di Carlomagno avranno in Francia prima, in Spagna e in Italia in seguito. Roland diventa Roldan oltre i Pirenei e Orlando al di qua delle Alpi. I centri di diffusione dei cantari sono le vie percorse dai pellegrini: la via per San Giacomo di Compostella, che attraversa Roncisvalle dove veniva visitata la presunta tomba di Roland; e la via per Roma, percorsa da Carlomagno nelle guerre contro i Longobardi e nelle sue visite al papa.

 

Di Roland la tradizione francese tratta l' ultima battaglia e la morte. Tutto il resto della sua vita, nascita, albero genealogico, infanzia, giovinezza, avventure, egli le troverà in Italia, sotto il nome di Orlando. Viene stabilito che suo padre sia Milone di Chiaromonte, alfiere di Carlo imperatore, e sua madre Berta, sorella del sovrano. Avendo Milone sedotto la fanciulla, per sfuggire alle regali ire, la rapisce e fugge in Italia. Secondo alcune fonti Orlando, frutto del loro amore carnale, nasce a Imola; secondo altre a Sutri, ma che sia italiano non c'è dubbio.

 

Sul finire del ‘400 torneranno di moda le loro avventure fantastiche nelle due corti italiane più raffinate, quella dei Medici a Firenze e quella degli Este a Ferrara.

Il ciclo cavalleresco rinascimentale si inaugura con il Morgante di Luigi Pulci (1432-1484), opera commissionata dalla madre di Lorenzo il Magnifico. A Ferrara, Matteo Maria Boiardo, conte di Scandiano (1441-1494) scrive Orlando innamorato, poema incompiuto che costituirà l'antefatto, il prologo dell' epopea cavalleresca di Ludovico Ariosto. Quest'ultimo intraprende l’Orlando furioso nel 1504. Dopo averlo pubblicato in una prima edizione in quaranta canti nel 1516, Ariosto intraprende un lungo lavoro di perfezionamento della propria opera, che è già visibile, nella seconda stesura de Furioso del 1521 e che continuò  fino alla vigilia della sua morte: l'edizione definitiva, in quarantasei canti, è del 1532.